Là con út trong gia đình có 4 người con và là con trai duy nhất của cựu giám đốc điều hành Rowse Honey, Stuart Bailey, Bailey sinh ra ở làng Benson thuộc Oxfordshire.[1][5]

Bailey quyết định muốn trở thành một diễn viên khi mới 5 tuổi sau khi xem vở kịch Oliver!.[2] Anh học múa ba lê và tham gia câu lạc bộ khiêu vũ ở Henley-on-Thames, qua đó anh thử giọng và nhận một vai thay thế trong vở kịch A Christmas Carol của Công ty Royal Shakespeare năm 1995 tại Sân khấu Barbican ở Luân Đôn khi anh khoảng bảy tuổi.[6][7]

Anh theo học trường Tiểu học Benson C of E ở địa phương và sau đó hoàn thành A Levels của mình tại Trường Cao đẳng Magdalen ở Oxford. Cuối cùng anh hoãn việc nhập học vào Đại học Open và tiếp tục làm việc toàn thời gian.[8][5][3]